蔡元培曾經留學德國、法國等地，閱覽大量西方書籍，因此他的思想深受西方文化影響，主張自由和男女平等，這些思想不但體現在他的教育改革上，還反映在他對待婚姻的態度上。

蔡元培經歷過三段婚姻。他與第一位妻子王氏於1889年結婚，當時蔡元培還未接觸西方文化，思想仍然保守古舊，處處表現出傳統的「大男人」作風，視妻子為附屬品，因此雙方常常產生衝突。後來蔡元培受到西方的平等思想的影響，作風大大改變，平等對待妻子，二人感情變得愈來愈好。

在蔡元培任教紹興中西學堂的時候，王氏因病死了。他想再次娶妻，於是刊登了一則令當時的人為之驚訝的徵婚廣告：

一、 女子須不纏足者；
二、 須識字者；
三、 男子不娶妾；
四、 男死後，女可再嫁；
五、 夫婦如不相和，可離婚。

這則廣告所提到的，和當時的習俗完全不同，當時的人視之為離經叛道，很多想跟蔡元培提親的人也給嚇跑了。

後來，蔡元培在杭州結識了黃仲玉，他請朋友從中撮合，在1902年與黃氏成婚。黃氏是一位善於書畫、精通外國語言、天足（即沒有纏足）的女性。蔡元培與黃氏通信時以兄弟相稱，表現了男女平等的關係。蔡元培與黃氏結婚時曾說：「黃女士獨身，沒有宗教信仰，喜歡到外國遊學，是我的理想對象。」

後來，黃氏病逝，當時任北大校長的蔡元培由於家庭和工作的需要，不得不再次娶妻，而能在工作上幫助蔡元培的周氏，便成為他的第三任妻子了。